Перейдя в 2013 году из "Cage Warriors" в UFC Конор МакГрегор открыл новою эпоху в данном промоушене - эпоху тотальной доминации, унижения и трэштока.

Как говорил сам Конор в одном из интервью, с первого дня в UFC у него была четко построенная стратегия, уже ранее отработанная в "Cage Warriors" - победить в титульной гонке в полулегком весе и перейдя в категория выше - легкий вес, завоевать мировое чемпионство.

В то время как МакГрегор покорял полулегкий вес, дагестанский боец Хабиб Нурмагомедов уже добился немалых результатов в легком весе - 8 боёв и 8 побед (все из них в первом раунде) и 23 победы в общей статистике боев в смешанных единоборствах.

Поэтому, когда МакГрегор с легкостью одолев Жозе Алду и став чемпионом в полулегком весе сразу же получил титульный матч уже в весовой категории выше Нурмагомедов, давно целящийся на этот титул, очень резко на это отреагировал:

"...У меня нет поражений. Все эти бомжи проигрывали много раз. Нэйт Диаз проиграл 10 раз. МакГрегор проигрывал, Тони Фергюсон проигрывал, Эдди Альварес проигрывал, все они проигрывали, а я непобеждённый боец! UFC должны дать мне бой за титул"

Но завоевать чемпионство так быстро МакГрегору не удалось, ведь он встретил сильнейшего оппонента в лице Нэйта Диаза. Когда 12 ноября 2016 года МакГрегор всё-таки отобрал чемпионство в легком весе уже у Эдди Альвареса Нурмагомедов утратил остатки уважения к ирландцу. Именно в этот вечер на том же же шоу Хабиб проводил бой с Майклом Джонсоном и встретившись с Конором за кулисами у них разгорелась словесная перепалка.

С того момента эти двое не раз выливали друг на друга поток трэштока, продолжая противостояние в соцсетях, интервью и промо.

5 апреля 2018 года произошел инцидент, который подвел историю Хабиба и Конора к своему пику. МакГрегор вместе с более чем 20-ю своими соратниками напал на автобус, в котором находился Нурмагомедов с другими бойцами UFC. В результате было разбито несколько окон, а двое бойцов получили различного рода травмы. 

Подоспевшая на помощь охрана остановила группировку, попытавшуюся штурмовать автобус, после чего МакГрегор вместе со своими людьми скрылся. 

Вскоре его арестовали и предъявили обвинения по нескольким статьям, в результате  чего было назначено судебное слушание. Директор UFC Дана Уайт в свою очередь назвал поступок Конора "Самой отвратительной вещью в истории промоушена"

Эта ситуация поставила точку в словесном противостоянии этих двух и единственным правильным решением остался только бой.

В июле личный тренер Хабиба объявил широкой публике о двух самых вероятных датах поединка - 6 октября на UFC 229 и 30 декабря на UFC 232. Как судебные разбирательства повлияют на дальнейшую карьеру Конора МакГрегора - неизвестно, но то, что вышеупомянутый поединок пройдет в одну из этих двух дат не остается никаких сомнений.