Настоящее имя боксера – Уокер Смит-младший. Родился в 1921 году в городе Детройт (по другим источникам – в Джорджии) и был младшим из троих детей. Семья жила небогато, отцу Робинсона приходилось браться за любую работу. Когда будущему великому боксеру исполнилось 12 лет, его родители разошлись, и он с матерью переехал в Нью-Йорк. Учеба в школе у мальчика не задалась, его попросту оттуда отчислили, поэтому он решил отдать все свои силы и время боксу.

Занятия боксом Уолкер Смит начал примерно осенью 1934-го года в спортивном зале Salem Crescent Gym на углу 7-й авеню и 129-й улицы, принадлежащим Методистской Церкви Салема. Этот зал был достаточно известным местом тренировок молодых  боксёров Гарлема и выступал собственной командой в различных любительских турнирах США, в том числе и во всеамериканском турнире Golden Gloves («Золотые Перчатки»). Одним из тренеров и по совместительству менеджеров этого зала был Джордж Гейнфорд — человек, который позже станет менеджером Робинсона в профессионалах, его другом, а пока возьмёт на себя роль наставника и отчасти отца.

Осенью 1936-го Уолкер Смит впервые выступил в официальном любительском турнире в Кингстоне, штат Нью-Йорк и тогда же он впервые получил своё новое имя — Рэй Робинсон. От команды Salem Crescent Gym на турнир нужен был кто-то в весе мухи (flyweight), и Уолкер уговорил Гейнфорда взять его. Проблему возраста и связанную с ней проблему отсутствия у Уолкера членской карточки AAU (Американского Любительского Союза) решили просто — Уолкер выступил под чужой лицензией. И эта чужая лицензия была на имя боксёра Рэя Робинсона. Так Уолкер Смит навсегда стал Рэем Робинсоном, а за свой первый любительский трёхраундовый бой, выигранный им единогласным решением, он получил 15 долларов. Прозвище «Шугар» — «сахар» которое стало в дальнейшем общеупотребимой и совершенно однозначной ассоциацией именно с Робинсоном, родилось совершенно случайно из ничего не значащего диалога между его менеджером, каким-то спортивным комментатором и зрительницей на одном из его боёв 1937-го года. На любительском ринге все 89 боев из 89 он выиграл, 69 из них окончились нокаутами соперников, из которых 40 были совершены еще в первом раунде.

Первый профессиональный бой Робинсона состоялся 4 октября 1940-го в нью-йоркском Мэдисон-Сквер Гардене, в рамках вечера бокса, главным событием которого стало пятнадцатираундовое побоище за титул абсолютного чемпиона мира в полусреднем весе между Генри Армстронгом и Фритци Цивичем. Собственный четырёхраундовый бой, открывающий вечер, Робинсон выиграл досрочно во втором раунде. Факт того, что Робинсон провёл свой первый бой в самой настоящей «Мекке» американского бокса, конечно же примечателен — здесь, вероятно, свою роль сыграла его незаурядная любительская карьера. Но ещё более примечателен факт того, что обоих героев главного события вечера Робинсон будет побеждать и уже совсем скоро. В сентябре 1941-го (24-й бой) в бою против победителя пяти чемпионов мира в лёгком весе Макси Шапиро впервые уже сам Робинсон становится участником «главного события» вечера в Мэдисон-Сквер Гардене — 4 нокдауна и победа в третьем раунде.

А уже в октябре 1941-го (26-й бой) Робинсон в главном событии вечера в Мэдисон-Сквер Гардене встречается в ринге с тем, в андеркарте боя кого он начал свою профессиональную карьеру чуть более года назад — с Фритци Цивичем. Для Цивича этот бой стал 143-м. К тому времени он уже проиграл свой титул абсолютного чемпиона мира в лёгком весе, выигранный у Армстронга, но боксёр он был известный, зрелищный и техничный. Этот 10-ти раундовый бой Робинсон выигрывает судейским решением, а второй бой с Цивичем через три месяца —  техническим нокаутом, нанеся тому лишь второе досрочное поражение в 147 боях

В октябре 1942-го (36-й бой) Робинсон впервые дерётся с настоящим средневесом — Джейком ЛаМоттой. То был их первый бой из шести, и его Робинсон выиграл достаточно уверенно, чего нельзя будет сказать о следующих четырёх. Именно ЛаМотте во второй их встрече в феврале 1943-го (41-й бой) Робинсон первый раз в карьере однозначно проигрывает и по решениям судей и по течению боя.

 В восьмом раунде боя Робинсон был даже выброшен за канаты, и итоговая победа ЛаМотты решением рефери и двух судей как 3:0 выглядела закономерной. К слову, следующий проигранный бой будет для Робинсона лишь 133-м через восемь лет плотной карьеры. А пока, всего через три недели в том же феврале 1943-го (43-й бой) Робинсон не очень уверенно побеждает ЛаМотту в их третьей встрече, опять побывав в нокдауне. Впрочем, на взвешивании перед боем ЛаМотта оказался тяжелее аж на 7 кг, так что, с учётом поправки на вес, всё выглядело для Робинсона может и не так уж плохо.

В августе 1943-го (46-й бой) Робинсон в Мэдисон-Сквер Гардене побеждает бывшего абсолютного чемпиона мира в трёх весовых категориях Генри Армстронга — второго участника того самого главного события вечера, в андеркарте которого Робинсон начал свою карьеру.

 Единственный раз в истории профи-бокса в ринге встретились два боксёра, каждый из которых на сегодня входит в десятку лучших All time по мнению большинства специалистов. В 1943-м это ещё не было известно, но бой позиционировался как незаурядное событие: Армстронг имел в активе около 30-ти чемпионских боёв, а Робинсон уже тогда считался лучшим в этом весе. Фактически же, два легковеса с сильными ударами без побоища и нокдаунов разыграли аккуратную шахматную партию, которую Робинсон выиграл с небольшим, но единогласным преимуществом. Также есть мнение, что Робинсон специально устроил этот бой для Армстронга, так как тот нуждался в деньгах, и никакого нокаута там и не предполагалось. В любом случае, именно этот бой стал в некотором смысле последним в начальном периоде карьеры Робинсона — на период более чем в один год он прекращает выступления на профессиональном ринге и по призыву Военного Департамента в группе чернокожих боксёров (в которой в том числе был Джо Луис) отправляется в показательное турне в действующие войска.

Возвращение Робинсона на профи-ринг состоялось в октябре 1944-го третьей встречей с техничным, но относительно безударным полусредневесом Иззи Джанаццо. В мае 1945-го (56-й бой) у Робинсона тяжёлый бой с пуэрториканцем Хосе Басорой. Физически сильный контрпанчер Басора оказался трудным противником для Робинсона. Бой обошёлся без нокдаунов, но после боя Робинсон сказал, что Басора бьёт лишь немногим слабее ЛаМотты. Угол Басоры был недоволен ничьей и настаивал на повторном бое. И таковой состоялся, но лишь пять лет спустя, уже за титул среднего веса и с совсем неожиданным результатом. В сентябре 1945-го (59-й бой) Робинсон пятый раз встречается с ЛаМоттой, который только что в августе нокаутировал Басору и вообще был в отличной форме. И их пятый бой, возможно, стал лучшим противостоянием друг-другу: в очень близком двенадцатираундовом бою Робинсон выиграл раздельным решением, хотя ЛаМотта и взял концовку боя. После боя Робинсон признался, что это был самый тяжёлый бой в его карьере. Следующий (и последний) раз они встретятся в ринге уже в 1951-м.

Осенью 1946 года , спустя пять лет профессиональной карьеры Робинсон получает право драться за титул чемпиона мира в полусреднем весе. Чемпионский бой был назначен на декабрь 1946-го, а противником — Томми Бэлл, с которым, к слову, Робинсон уже встречался в январе 1945-го. Первый и последний раз в истории чемпионский бой санкционировали две ведущие американские боксёрские организации — NYSAC и NBA. Оба боксёра, и Робинсон и Бэлл, были претендентами, так как титул принадлежал Марти Серво, но тот ещё в марте в бою против средневеса Рокки Грациано потерпел жестокое поражение нокаутом, а в сентябре, ввиду травм после боя и неясности с продолжением своей карьеры, отказался от защиты титула. NYSAC предложила двух первых номеров своего рейтинга — Робинсона и Бэлла; NBA согласилась.

 

Однако ввиду того, что оба боксёра были чёрные, остальные влиятельные силы — промоутеры, журналисты и мафия — были не столь единодушны. С момента появления этой весовой категории в начале 20-х у неё был только один чёрный чемпион — Генри Армстронг. Нового чёрного чемпиона видеть хотели не все, а в этот раз это случилось бы по-любому. Тем не менее, точка зрения организаций взяла верх, и бой состоялся. В трудном для судейства и достаточно равном поединке стилей Робинсон выигрывает и абсолютно справедливо становится абсолютным чемпионом мира в полусреднем весе.

Робинсон на февраль 1951-го наконец получает право на чемпионский бой за титул абсолютного чемпиона мира в среднем весе, коим тогда всё ещё оставался Джейк ЛаМотта. Для Робинсона этот бой стал 124-м, для ЛаМотты — 95-м, а для них обоих — шестым друг против друга. И хотя за пять боёв статистика побед была в пользу Робинсона как 4-1, однако решающего преимущества в самих поединках у Робинсона особенно не было, а вторую встречу ЛаМотта так вообще выиграл почти разгромно. Тем не менее, в ставках на бой Робинсон был фаворитом 3:1. И в принципе, в ринге подтвердил это, единственный раз из шести достаточно односторонне разгромив ЛаМотту, закончив бой досрочно (хотя и так и не свалив Джейка ЛаМотту) и став, таким образом, уже первым цветным абсолютным чемпионом мира в среднем весе. За драму в ринге бой был позже назван «Побоище в День Святого Валентина».

В декабре 1952-го, всё ещё находясь в статусе чемпиона мира в среднем весе, но так больше и не проведя ни одного боя, Робинсон вдруг решил закончить карьеру. На тот момент он провёл 137 боёв из которых 131 выиграл, 3 проиграл (Джейку ЛаМотте, Рэнди Турпину и Джои Максиму), 2 свёл в ничью и 1 был признан несостоявшимся.

Вторая часть карьеры Робинсона началась в январе 1955-го десятираундовым боем с боксёром из десятки американского рейтинга. Проведя вообще 6 рейтинговых боёв за 1955-й год (в том числе один проиграв и последний из шести выиграв с большим трудом) к концу года Робинсон всё-таки вновь получил право на бой за титул — в данном случае в декабре 1955-го с Бобо Олсоном. Олсон, к слову, стал чемпионом мира в среднем весе после ухода Робинсона, провёл к тому времени три успешных защиты титула, так же совершил вылазку в полутяжёлый вес, где выиграл у Джои Максима, и для Олсона это был 78-й бой и 5-й чемпионский бой в среднем весе. А для Робинсона это стал 144-й бой, 6-й чемпионский бой в среднем весе и третья попытка завоевать титул лучшего средневеса. Для них обоих бой стал третьей обоюдной встречей, и Робинсон опять её выиграл, в этот раз нокаутом во втором раунде. 

В следующем для них обоих бою — в матче-реванше — Робинсон выиграл повторно и таким образом защитил титул. В январе 1957-го Робинсон не сумел защитить титул в бою против Джина Фуллмера. В матче-реванше, в мае 1957-го, выиграл бой нокаутом и стал четырёхкратным чемпионом мира в среднем весе. В следующем бою, в сентябре 1957-го, ставшем боем 1957-го года по версии журнала «Ринг», Робинсон проигрывает титул Кармену Базилио. В матче-реванше, ставшим столь же жёстким и зрелищным, выигрывает титул вновь, став, таким образом, пятикратным чемпионом мира в среднем весе. В январе 1960-го Робинсон проигрывает Полу Пендеру. А в матче-реванше, в июне 1960-го, проигрывает вновь. И этот бой, ставший для Робинсона 154-м по счёту, стал для него и последним 13-м боем за титул абсолютного чемпиона мира в среднем весе. Сразу после него Робинсон провёл два боя подряд с Джином Фуллмером за титул чемпиона мира по версии NBA World, но, во-первых, эти два боя не были признаны боями за абсолютный титул, а во-вторых, Робинсон первый бой свёл в ничью, а второй и вообще проиграл. Таким образом, 156-й бой (март 1961-го) стал последним значимым боем Робинсона — больше чемпионских боёв в его карьере не было.

Последние 4 года и 44 боя своей карьеры Робинсон провёл в основном с различными относительно малоизвестными боксёрами США и Европы. В ноябре 1965-го, проведя свой 200-й бой против, как тогда казалось, восходящей звезды среднего веса Джои Арчера и проиграв его, Робинсон закончил карьеру второй раз и уже окончательно. На момент последнего боя Робинсону было 44 года и 6 месяцев.

Между первым и последним боями Робинсона на профессиональном ринге прошло 25 лет и 1 месяц. За этот период он участвовал в 200 боях и, если исключить период с декабря 1952-го по январь 1955-го, в течение которого Робинсон осознанно был вне бокса, то средняя частота проведения боёв равна 1 бой в 41 день. Даже находясь в статусе абсолютного чемпиона мира, Робинсон иные бои проводил с промежутком в несколько дней. На ринге Робинсон провёл 1401 раунд или чуть более 175 часов. Выиграл 173 боя из них 108 досрочно (формальный процент нокаутов — 62,4 %). 19 боёв проиграл, 6 свёл в ничью и 2 боя были объявлены несостоявшимися. Участвовал в 25 боях за титул чемпиона мира и по различным версиям. По мнению большинства специалистов считается самым выдающимся боксёром за всю историю профессионального бокса.

После завершения спортивной карьеры Шугар Рей Робинсон пробовал себя в качестве конферансье и бизнесмена, но в обоих видах деятельности его постигла неудача. До самой своей смерти в 1989 году Шугар жил в крайне стесненных финансовых обстоятельствах, страдая от болезни Альцгеймера.

Мастерством Шугара восхищались величайшие боксеры: Моххамед Али, Джо Луис, Рей Леонард и другие, а сам он стал символом того, как никому не известный мальчишка смог добиться головокружительных успехов на боксерском ринге.